La glucosa es una aldohexosa de gran importancia para los seres vivos ya que constituye una de sus principales fuentes de energía y es la precursora de otros carbohidratos y moléculas. La estructura de dos isómeros de la glucosa se aprecia en la Figura 8.1.
Al ver la Figura 8.1 se aprecia por qué la glucosa es una aldohexosa: observe la función aldehído en el átomo de carbono 1, todos los otros átomos de carbono tienen un grupo alcohol (OH) y por lo tanto la glucosa cae dentro de la definición de carbohidrato.
En la d-glucosa, hidroxilo del carbono 3 está orientado hacia la izquierda, a diferencia de los demás, que se encuentran hacia la derecha. No entraremos en detalles, solo mencionamos que los átomos de carbono 2, 3, 4 y 5 tienen los cuatro sustituyentes diferentes, estos carbonos se llaman asimétricos. El carbono 6 no es asimétrico debido a que dos de sus ligaduras van hacia átomos de hidrógeno. En el caso de carbonos asimétricos, no es lo mismo colocar el OH, o cualquier otro sustituyente, en un lado que en otro. Cuando está a la derecha representa un compuesto y cuando está a la izquierda otro, o sea que serían dos compuestos diferentes con el mismo número de átomos (isómeros). La D - glucosa es como se representa en la Figura 8.1.1. Si se cambian de posición los OH de los carbonos asimétricos (2, 3, 4 o 5) entonces ya no es D - glucosa.
Figura 8.1.1 Estructura de la d - glucosa. (Figura elaborada por el autor).
En el caso de la glucosa el carbono asimétrico más alejado del carbonilo, es decir el aldehído, es el número 5. En cualquier carbohidrato, cuando el OH del carbono más alejado del carbonilo (aldehído o la cetona), está hacia la derecha, se dice que el carbohidrato es de la serie D, si está hacia la izquierda entonces se tiene el isómero L.
En La Figura 8.1.1 se representa la D - glucosa, la L - glucosa se observa en la Figura 8.1.2 Estructuralmente los compuestos D son una imagen en el espejo de los L.
Figura 8.1.2 Estructura de la l - glucosa. (Figura elaborada por el autor).
Las enzimas que sintetizan o transforman los carbohidratos en los seres vivos son tan específicas que únicamente reconocen a los carbohidratos D, de tal manera que de aquí en adelante sólo consideraremos a los D - carbohidratos.
La D - glucosa, cuando está en solución acuosa, sufre una reacción interna en la que el aldehído del carbono 1 reacciona con el hidroxilo del carbono 5, (formación de un hemiacetal interno), produciéndose dos posibles isómeros: la α - D - glucopiranosa o la β - D glucopiranosa. Esta reacción se muestra en la Figura 8.2.
Observe cómo los compuestos formados son isómeros de la glucosa, pues tienen el mismo número de átomos. Ahora hay un oxígeno que está unido a los carbonos 1 y 5 y el átomo de carbono 1 ya no es un aldehído, ahora es un alcohol. Antes de ocurrir la reacción el carbono uno no era asimétrico, dos de sus ligaduras iban a un mismo compuesto: el oxígeno. Al formarse el hemiacetal el carbono 1 se hace asimétrico, sus cuatro sustituyentes son diferentes, y ahora no es lo mismo que el OH esté a la derecha o a la izquierda, que es la diferencia entre los dos compuestos que se forman en las reacciones de la Figura 8.2. En la forma piranosa de la glucosa, cuando el OH del carbono 1 está hacia la derecha se le llama α para distinguirla de la forma β que tiene el OH hacia la izquierda.
Hay una forma más sencilla de representar las moléculas α o β de la glucosa que como se encuentran en la Figura 8.2, en la Fórmula 8.6 se aprecian esas estructuras.
8.6
Observe que las estructuras que se encuentran en la Figura 8.2 son las mismas que en 8.6, solamente que son dos representaciones diferentes, el oxígeno, en azul, une los carbonos 1 y 5, el carbono 6 queda fuera del hexágono. Los OH, que en la forma lineal se encuentran hacia la derecha, en la forma hexagonal se escriben debajo del anillo y los que están a la izquierda se ponen arriba. Por ejemplo vea el OH del carbono 1 de la forma lineal α, en el hexágono se representa ese OH hacia abajo. En la forma β ese mismo hidroxilo está hacia arriba. Observe también la posición del OH del carbono tres en las dos representaciones y compárelo con los otros átomos de C.
Las fórmulas que se encuentran en 8.6 se pueden simplificar aún más, sin escribir los átomos y solamente representando la dirección de los hidroxilos, tal y como se muestra en las Fórmulas 8.7.
8.7