La fructosa es una hexosa isómero de la glucosa, pero a diferencia de ésta que es una aldohexosa, la fructosa es una cetohexosa. Su estructura se aprecia en 8.8. La fructosa es otro monosacárido muy abundante en la naturaleza y además se forma durante la degradación de la glucosa.
8.8
Observando la estructura de la fructosa se aprecia que tiene tres átomos de carbono asimétricos (3, 4 y 5), a diferencia de la glucosa que tiene cuatro; se debe a que el carbono 2, que lleva la función carbonilo, no es asimétrico, puesto que dos de sus enlaces van hacia el oxígeno.
La fructosa también puede formar un hemiacetal interno, pero como el carbonilo (el grupo cetónico) está en el carbono 2, la reacción es entre el oxígeno del carbono 2 y el hidroxilo del carbono 5 (el átomo de carbono asimétrico más alejado del carbonilo). De tal manera que se forma un pentágono y no un hexágono como con la glucosa, quedando fuera del anillo dos átomos de carbono, el 1 y el 6. A esta estructura se le llama forma piranosaα. De esta reacción surge un nuevo centro asimétrico: el carbono 2. En la Fórmula 8.9 se aprecia la formación del hemiacetal interno, lo que produce la - D - fructopiranosa y la β - D - fructopiranosa.
8.9
La manera abreviada de representar la forma piranosa de la fructosa se puede ver en la Fórmula 8.10. Si se analizan las estructuras representadas en 8.9 y 8.10, se aprecia que los átomos guardan la misma relación entre sí y por lo tanto son las mismas estructuras. Note que en la forma α el OH del carbono 2 está hacia abajo y en la forma β hacia arriba.
8.10